Pennabilli, capitale religiosa del Montefeltro e sede del Vescovo della Diocesi di San Marino-Montefeltro, è posta sulle pendici occidentali del Monte Carpegna a mt 629 s.l.m. Storicamente Pennabilli è stata caratterizzata dalla presenza della diocesi che ha lasciato in eredità numerosi monumenti da ammirare: la Cattedrale, il Santuario di Sant’Agostino con il monumento della Madonna delle Grazie, il Convento delle Agostiniane, la Chiesa e l’Ospedale della Misericordia. il museo diocesano, conserva un patrimonio artistico notevole raccolto da tutto il Montefeltro. Pennabilli oltre alle testimonianze storico artistiche offre al visitatore una qualificata Mostra mercato nazionale dell’antiquariato che si tiene ogni anno in luglio. Inoltre dal 1995, nel mese di giugno il centro storico si trasforma in un palcoscenico itinerante per “Artisti in Piazza”, festival di arte di strada e artigianato artistico. Da ricordare che Pennabilli è stata scelta da oltre vent’anni come dimora dal Maestro Tonino Guerra che ha lasciato al paese una serie di realizzazioni, allestimenti, iniziative, opere, che hanno arricchito la città. Unico in Italia, il Museo di Informatica e Storia del calcolo. Per gli amanti della natura e della vita all’aria aperta, la zona offre interessanti itinerari, in mezzo al verde.
Il Santuario delle Grazie
La Pieve Romanica di Ponte Messa
Il Borgo e la Torre di Bascio
Il Convento degli Oliva, il Castello e la Torre di Maciano
Il Convento Agostiniano di Miratoio
Le realizzazioni ispirate da Tonino Guerra quali:
L’Orto dei Frutti Dimenticati, il Rifugio delle Madonne Abbandonate, la Strade delle Meridiane, il Giardino Pietrificato, il Santuario dei Pensieri;
Il Lago di Andreuccio
La cerreta del Sasso Simone e Simoncello